No início do ano de 1996, o escritor Bill Bryson — estadunidense de nascimento, mas naturalizado britânico — decidiu fazer o percurso da famosa Trilha dos Apalaches, de ponta a ponta para se reconectar com suas raízes.

Naquela manhã de sábado, o professor de inglês Miles (Paul Giamatti, de Os Rejeitados) tinha um compromisso muito agradável: levar o seu melhor amigo, Jack (Thomas Haden Church), de quem seria padrinho de casamento, para celebrar a despedida de solteiro dele nos vinhedos de Santa Bárbara, na Califórnia, onde passariam uma semana.

Isak Borg (Victor Sjöström) é um médico e professor de 78 anos de idade, viúvo, solitário por decisão própria e morador de Estocolmo, a capital da Suécia, que está prestes a viajar para Lund, sua cidade natal, para receber o Título Honorário da universidade local.