Naquela manhã de sábado, o professor de inglês Miles (Paul Giamatti, de Os Rejeitados) tinha um compromisso muito agradável: levar o seu melhor amigo, Jack (Thomas Haden Church), de quem seria padrinho de casamento, para celebrar a despedida de solteiro dele nos vinhedos de Santa Bárbara, na Califórnia, onde passariam uma semana.