Naquela manhã de sábado, o professor de inglês Miles (Paul Giamatti, de Os Rejeitados) tinha um compromisso muito agradável: levar o seu melhor amigo, Jack (Thomas Haden Church), de quem seria padrinho de casamento, para celebrar a despedida de solteiro dele nos vinhedos de Santa Bárbara, na Califórnia, onde passariam uma semana.

Drama familiar e road movie que segue as pegadas de um homem desaparecido há quatro anos, até ser encontrado no deserto texano e posto em contato com seu irmão e, depois, com outros membros de sua família, como seu filho e sua ex-esposa.

Os membros da família Hoover levam a pequena Olive para participar de um concurso de beleza na Califórnia, com muitas surpresas pelo caminho.

Dois amigos motoqueiros vivem o sonho da liberdade, pegando a estrada de Los Angeles para Nova Orleans, onde querem curtir o Mardi Gras.

Siga as pegadas de Marilyn Monroe pelos lugares de L.A. onde ela viveu, estudou, trabalhou e frequentou.